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Oxepine, III. Ein neuer Syntheseweg ausgehend von 2,5-Cyclohexadien-1,4-diolen
Anton Rieker,
Gerhard Henes,
Stefan Berger,
Anton Rieker
Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen, D-7400 Tübingen 1
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Institut für Organische Chemie der Universität Tübingen, D-7400 Tübingen 1
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Anton Rieker
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deDie Dehydratisierung von 1-R-4-R′-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadien-1,4-diolen 9 führt bei konsequenter Ausnutzung der Substituenteneffekte von R, und R′ erstmals zu 2-R-5-R′-3,7-di-tert-butyloxepinen 1. Einige chemische Reaktionen sowie die Umlagerung der Oxepine 1 über 2,4-Cyclohexadienone 7 in Phenole 15 und die damit verbundenen mechanistischen Konsequenzen (NIH-Shift) werden untersucht.
Abstract
enOxepins, III. A New Synthesis from 2,5-Cyclohexadiene-1,4-diols
The dehydration of 1-R-4-R′-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadiene-1,4-diols 9 for the first time yields 2-R-5-R′-3,7-di-tert-2-butyloxepins 1 if the substituents R and R′ are properly chosen. Some chemical reactions including the rearrangements of the oxepins 1 via 2,4-cyclohexadienones 7 to the phenols 15 and their mechanistic consequences (NIH shift) are investigated.
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